1938年1月，武汉，孔祥熙的办公桌上接连出现几封密电。发电者不是政坛老手，而是二十多岁的孔令侃；被指向的人，则是他的亲娘舅宋子文。纸面上谈的是军火、银行和政府改组，背后争夺的却是战时财政权。

孔令侃的手法很有特点。他没有直接要求父亲向宋子文开战，而是把一件件敏感事情拼接起来：宋子文是否借军火采购扩大影响，是否拉拢粤桂方面，是否对孔祥熙出任行政院长心怀不满。每个问题都留有余地，却足以引起蒋介石的猜疑。

有意思的是，这场冲突并非从外甥一代才开始。南京国民政府建立后，财政金融一直是孔宋两家的核心地盘。宋子文受过哈佛教育，办事强势，早期长期掌握财政部和中央银行；孔祥熙起步稍晚，却更懂得依附蒋介石，在复杂的权力关系中保持低调。

1933年，蒋介石让孔祥熙接任财政部长，宋子文退出财政核心。这个安排并不只是人事调动，也意味着蒋介石在“能办事”和“听指挥”之间作出了选择。宋子文有能力、有主见，甚至敢在军费和金融问题上顶住压力；孔祥熙则少有公开违拗，愿意替最高当局承担争议。

孔祥熙的一名秘书曾回忆，侍从机构送来的额外支付命令，孔祥熙大多照办。这样的性格，在正常行政中未必值得称道，却很适合当时的政治环境。宋子文擅长经营财政体系，也与张学良等军政人物保持联系，甚至主持税警总团，这些举动在蒋介石看来既有用，又危险。

孔家真正担心的，是宋子文虽然失去职务，却没有失去声望和人脉。于是，孔令侃被推到了台前。早在上海圣约翰大学读书时，他便借助家族关系接触财政事务，并参与组织所谓“南尖社”。关于这个团体的具体性质，材料多来自当事人回忆，细节或有出入，但它确实反映出孔令侃试图建立私人关系网的倾向。

毕业后，孔祥熙为儿子安排了财政部特务秘书等身份，并在上海设置办事机构。名义上的职务未必等同于正式权力，可在家族势力加持下，孔令侃能够接触机密文件，联络金融界和政界人物，逐渐成为孔家在上海的“耳目”。

1937年4月，孔祥熙出国参加英国国王乔治六世加冕典礼，蒋介石曾让宋子文代为处理部分财政事务。孔令侃担心舅父借机重新进入核心，于是迅速采取行动。上海的财政事务由谁过问、文件经过谁的手，竟成了两个家族争执的焦点。

全面抗战爆发后，矛盾更加尖锐。1937年11月27日，上海华界陷落，宋子文离开上海前往香港。1938年1月，孔令侃也到了香港，却要求许多财政文件先送交他的秘书，再决定是否转交宋子文。宋子文对此十分恼怒，曾斥责外甥狂妄。

孔令侃随即给孔祥熙连续发电。1月5日的电报，重点指向宋子文主持军火采购以及可能影响政府改组；1月9日至14日间，他又多次报告宋子文与李宗仁、白崇禧等人的关系。电报内容未必都能得到独立材料印证，但其措辞明显带有告密和离间意味。

他很清楚蒋介石最忌惮什么：地方实力、军政结合，以及有人凭借外国支持形成独立影响力。于是，宋子文与英美的联系，在孔令侃笔下不再是外交资源，而被包装成“挟外自重”；宋子文与各方人士的接触，也被说成另立中心。这样一来，孔家便把家族矛盾变成了蒋介石眼中的政治安全问题。

蒋介石随后要求孔祥熙赴香港，设法把宋子文接到重庆。孔令侃原本想借此压住舅父，却没有料到，过度的密报同样会让自己暴露。一个年轻人若能绕开正常行政渠道，长期插手财政与情报事务，蒋介石当然不会始终放心。

宋子文也并非没有反击。1938年5月前后，他通过报刊揭露“南尖社”的活动，将孔令侃塑造成野心勃勃的家族继承人。这个动作抓住了蒋介石培养蒋经国、排斥其他政治班底的敏感心理。对宋子文而言，这是揭露外甥；对蒋介石而言，却像是一声提醒：孔家二代已经开始自行结网。

孔令侃没有收手。他在1938年6月给父亲的密电中，提出对付宋子文的办法，主张表面上保持宽厚，暗中借各种渠道传播不利于宋子文的说法，甚至设想把宋子文推向驻外职位，使其远离国内权力中心。一个二十多岁的年轻人，已经把亲属关系完全换算成了政治利害。

但阴谋越密，越容易暴露。1939年，孔令侃在香港的秘密电台遭查抄，随后被迫离开香港。关于宋子文是否直接参与其中，史料并不充分，不能轻率坐实；可以确定的是，这件事让蒋介石对孔令侃的独立活动更加警惕，孔家在香港经营的政治空间由此迅速收缩。

孔令侃离港前后的婚姻纠葛，又使两家关系蒙上私人羞辱色彩。宋子文对此极为不满。1939年9月7日，宋子文抵达重庆。唐纵当日日记提到，外界盛传政府将改组，宋子文可能重新掌握要职；但孔宋不相容，已经成为公开的政治难题。

两个月后，蒋介石亲自介入行政院事务，孔祥熙的地位受到牵制。孔令侃费尽心机想扳倒娘舅，结果却因锋芒太露，引起最高当局猜疑；宋子文虽未能彻底压倒孔家，却重新获得了进入权力中心的机会。所谓外甥胜过娘舅，终究只是家族斗争中的一时姿态，真正决定输赢的，从来不是亲疏，而是谁更让掌权者感到可控。